路易斯酸催化醛和烯醇硅醚的羥醛縮合反應(yīng)生成β-羥基羰基化合物。1973年特魯阿基·穆卡亞馬報道了這一反應(yīng)。烯醇甲硅烷基醚相當于烯醇陰離子，但親核性不夠強，不能與酮直接反應(yīng)，需要加入路易斯酸活化羰基。
常見的烯醇硅氧烷有幾種，可以穩(wěn)定制備和儲存。
硅的路易斯酸性較弱，不易與羰基配位。因此不會形成六元環(huán)反應(yīng)中間態(tài)，而是形成線性中間態(tài)進行反應(yīng)。硅的烯醇鹽傾向于形成syn，與烯醇的幾何異構(gòu)無關(guān)。然而，與鋰或硼酸的烯醇鹽相比，硅的烯醇鹽的中間態(tài)的自由度非常高，因此難以實現(xiàn)反應(yīng)的高立體選擇性。烯醇硅的選擇性主要取決于化合物的立體因子和偶極效應(yīng)。
反應(yīng)示例
【J. Chem。社會主義者，Perkin Trans。1 2002, 1344-1350】
【組織。列特。2005, 7, 2795-2797】
【四面體列特。2005, 46, 6141-6144】
【四面體2008，64，4778-4791】
【J. Am?；瘜W。社會主義者2009, 131, 1410-1412】
【化學。列特。1990, 1455】
引用
I .命名反應(yīng)(詳細反應(yīng)機制的集合)，杰杰克李，穆凱亞馬羥醛反應(yīng)，第417-418頁。
二、化學空:https://cn.chem-station.com/reactions/2014/04/mukaiyama% E7 % be % 9f % e9 % 86% 9b % E5 % 8f % 8d % E5 % ba % 94 mukai
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