在影片中，由杜江扮演的杭園是一個(gè)宅男，職業(yè)是游戲設(shè)計(jì)師。杭園暗戀阿飛飾演的同校才女李若欣，但多次表白，均告失敗。被狠狠打擊后，杭園絕望了，但還是想最后一次再試，于是扮成女人走近李若欣。
杭遠(yuǎn)大膽的求愛(ài)行為讓他在網(wǎng)上轟動(dòng)，風(fēng)光無(wú)限。但成名之后，煩惱接踵而至。
李若欣從小和杭遠(yuǎn)一起長(zhǎng)大，因?yàn)槊慷胃星槎家允「娼K，決定不和男人交往，和閨蜜的關(guān)系也很好。
陳學(xué)冬飾演的林森森是典型的“霸道總裁”。作為富二代，也是行遠(yuǎn)的好朋友，為行遠(yuǎn)追女神出謀劃策，嚴(yán)格控制行遠(yuǎn)打扮成女人時(shí)的穿衣品味。
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