杜少卿是作者著筆最多、用力最勤的一個(gè)正面人物形象， 在他身上比較全面地體現(xiàn)了作者的思想。

他反對(duì)科舉制度，瞧不起作八股文的儒生，認(rèn)為“這學(xué)里的秀才，未見得好似奴才”。他極端蔑視功名富貴，甚至不喜歡人在他跟前說(shuō)人做官，說(shuō)人有錢。

他敢于藐視封建禮教和傳統(tǒng)習(xí)俗，竟一手拿著金酒杯，一手?jǐn)y著他妻子的手，去逛清涼山，一邊走一邊大笑，使兩邊的游人都不敢仰視。他甚至對(duì)朱熹公開表示懷疑。在談到前人有關(guān)《詩(shī)經(jīng)》的注釋時(shí)，杜少卿曾說(shuō)過(guò)這樣一段話：“朱文公解經(jīng)，自立一說(shuō)，也是要后人與諸儒參看。而今丟了諸儒，只依朱注，這是后人固陋，與朱子不相干?！?/p>

明清以來(lái)，朱熹對(duì)儒家典籍的注釋已成為“天經(jīng)地義”，是任何人不許反對(duì)的。而在杜少卿眼里卻把朱熹降低到一個(gè)普通學(xué)者的地位，認(rèn)為他只不過(guò)是“自立一說(shuō)”，并且“要后人與諸儒參看”。這實(shí)際是對(duì)朱熹的權(quán)威地位表示懷疑和反對(duì)。

所謂“后人固陋”，正是指責(zé)統(tǒng)治階級(jí)硬把朱注“定于一尊”，讓天下讀書人盲從。后來(lái)作者又通過(guò)武書的談話加以發(fā)揮：近來(lái)這些做舉業(yè)的，泥定了朱注，越講越不明白。四五年前，天長(zhǎng)杜少卿先生纂了一部《詩(shī)說(shuō)》，引了些漢儒的說(shuō)話，朋友們就都當(dāng)作新聞。

可見作者心目中的朱熹并非怎么了不起，他的注解更無(wú)所謂權(quán)威性。但當(dāng)時(shí)考八股文只許依據(jù)朱注，原是封建統(tǒng)治者的功令明文規(guī)定的；而武書卻認(rèn)為如果“泥定了朱注”，就“越講越不明白”，這正反映出吳敬梓本人不僅不同意朱熹的學(xué)術(shù)見解，而且對(duì)當(dāng)時(shí)統(tǒng)治階級(jí)所規(guī)定的科舉制度（即功令）也表示不滿。這在程朱理學(xué)占統(tǒng)治地位、八股文風(fēng)靡一代的情況下，確已是難能可貴的了。

杜少卿原是個(gè)豪華公子，卻非常輕視金錢，經(jīng)常把大捧的銀子拿出來(lái)資助別人，甚至被人把錢騙去，終于很快地把田產(chǎn)賣光，弄得一貧如洗，只靠“賣文為活”。但他卻“布衣蔬食，心里淡然”，滿足于“山水朋友之樂(lè)”。

他把許多封建官僚和地主都不看在眼里，別人要他去會(huì)見現(xiàn)任知縣，拜知縣做老師，他說(shuō)：“王家這一宗灰堆里的進(jìn)士，他拜我做老師我還不要，我會(huì)他怎的？”

當(dāng)臧蓼齋販賣他那一套赤裸裸的市儈哲學(xué)時(shí)，杜少卿對(duì)臧的結(jié)論是：“你這匪類，下流無(wú)恥極矣！”可見杜少卿身上已多少帶有離經(jīng)叛道的氣味，同正統(tǒng)的儒家思想有了一定的距離。但另一方面他又同王冕一樣，也很重視孝道，“但凡說(shuō)是見過(guò)他家老太爺，就是一條狗也是敬重的”。這簡(jiǎn)直把孝道抬高到盲目信奉的地步了。