以往，很多人認為蔣介石和宋美齡的結(jié)合，是一樁典型的政治婚姻，是“權(quán)力和財勢的結(jié)盟”。但是事實其實不是這樣，首先蔣介石當時處于派系之爭的泥淖已經(jīng)被迫下野，手中權(quán)力已經(jīng)解除，今后是否能東山再起是一個謎，另外當時的宋家并非如論者所言是“上海最負盛名的資本家”，只是一戶較為富裕的家庭。如果從蔣介石為了進一步得到孫中山的支持和器重，而想與其結(jié)為連襟角度來說，這也是站不住腳的，蔣介石之前已經(jīng)在國民黨中地位很高，擔任黃埔軍校校長，之后北伐革命中又擔任了國民革命軍總司令，已經(jīng)不需要通過政治婚姻來為自己積累資本。更為關(guān)鍵的是，宋慶齡是孫中山夫人，她是極力反對小妹與蔣介石在一起，孫中山曾答復(fù)蔣說，他將和妻子宋慶齡商量此事。慶齡的反應(yīng)頗為激烈，堅決反對，她對蔣的印象極不好，據(jù)說慶齡甚至說過寧可看到美齡死也不愿看到她嫁給蔣介石之類的話。這說明孫中山夫婦對于蔣宋的婚姻也是不看好的。

事實上，蔣介石是對宋美齡一見鐘情的，然而追求到宋美齡卻不是一件簡單的事，來看看國務(wù)纏身的蔣委員長是如何拿下“海歸白富美”的。

蔣介石第一次見到宋美齡，是1922年12月宋子文在上海莫利愛路(今香山路)孫中山家里舉辦的社區(qū)基督教晚會。在晚會上，蔣一見宋美齡，立即被她的青春容貌、雍容華貴的氣質(zhì)所吸引，愛慕之心，油然而生。蔣當即決定對這位美國學(xué)成歸來的新女性展開攻勢。雙方有所交談，并且相互交換了地址、電話。實際上，當時宋美齡已和劉季文（后來的南京市市長）訂了婚，但她同意可以與蔣通訊。

事后，蔣向?qū)O中山透露了自己的一見鐘情，希望孫中山居間介紹，并稱自己與原配毛福梅已經(jīng)離異，與侍妾姚冶誠斷絕關(guān)系，卻沒有提到才新婚一年的第三任妻子陳潔如。孫中山對蔣本有好感與信任，表示此事需要和夫人宋慶齡商量，征詢她的意見。不料宋慶齡堅決反對小妹與蔣結(jié)合，據(jù)說她寧可看到美齡死，也不愿她嫁給蔣介石。孫中山為蔣撮合之事由此告吹。

蔣介石并不死心。1927年，當他擔任北伐軍總司令，率軍攻下上海并發(fā)動“四一二”政變，權(quán)勢達于鼎盛后，自以為事業(yè)有成，便于4月底5月初，拜訪了位于西摩路(今陜西北路)的宋宅，再次與宋美齡相會。這一次，他底氣十足地向宋美齡表達了自己的愛慕之情，而且正式提出了求婚要求。宋美齡盡管心有所動，但表示必須征得母親同意。宋家事后開家庭會議討論，倪桂珍以蔣介石已結(jié)過婚，又不信基督教而斷然否決。大姐宋藹齡則支持小妹與蔣結(jié)合。征詢宋慶齡與宋子文，不用說當然也持反對態(tài)度，于是聯(lián)姻一事便擱置下來。、

不久，蔣介石因?qū)帩h分裂，被迫下野，跑到奉化雪竇寺聊避世事。但他愛宋心切，不停寫情書追求宋美齡。他在信中熱烈的寫道“我對政治活動再無任何愛好了。假如我這一生中有什么敬佩的人的話，您，我的愛人，是唯一的一位，早在廣州的時候，我便托人帶信給你的哥哥姐姐（可能是宋子文和孫中山夫人）表達了我的愿望，但杳無覆信。那時，這可能是由于政治關(guān)系?！艾F(xiàn)在，我已隱居在這個山地荒野之中。我感到自己已被整個世界所拋棄，布滿了絕望?；叵肫鹪谇熬€所經(jīng)歷的數(shù)百次戰(zhàn)斗和我自己的那種英雄主義，我只感覺到那種所謂的功績不過是一場夢幻。然而，你的天資、美麗和品德卻使我永遠難忘。唯一的題目是，我的愛人如何看待我這個已被世界拋棄的退伍的士兵?！睘榱藴p少來自宋美齡母親的阻力，蔣介石開始努力的學(xué)習(xí)研究《圣經(jīng)》，1948年夏天霍靈頓·唐這樣評論道：“他已成了一名虔誠的基督徒，現(xiàn)在，他對《圣經(jīng)》的每一個章節(jié)已非常熟悉，以至于有資格做傳教士了?！?/p>

蔣介石的不懈追求終于有了結(jié)果。1927年9月，他從奉化回到上海，與心已歸屬的宋美齡相會。9月16日，由宋藹齡出面，在西摩路宋宅舉行中外記者招待會，正式向各界宣布兩人已經(jīng)定情，將喜結(jié)連理。9月28日，蔣介石自上海啟程出訪日本。在宋子文陪同下，他去有馬溫泉拜會了在此地休養(yǎng)的宋母倪桂珍，征求老人家對自己與宋美齡婚事的意見。倪桂珍已被女兒說服放棄了原先的成見，表示同意。蔣介石興奮異常，回到下榻的旅社，情不自禁地對旅社老板娘說:“成功了!婚約成功了!”。

關(guān)于二人之間的感情還有幾件趣事，據(jù)說，蔣介石在二人第一次約會前十分緊張?zhí)匾庹襾黻惒祭?，求教與宋美齡的第一次約會如何安排為好。蔣問：“第一次約會的地點，是在南京好，還是上海好？”陳答：“敝人愚見，南京、上海皆不好?！笔Y不解：“這是為何？”陳說：“蔣先生坐鎮(zhèn)南京，召宋女士來見，有擺大丈夫架子之嫌”“那你說放在哪里合適？”“江蘇鎮(zhèn)江市——按路程計算，蔣先生主動往上海走了100里，宋女士往南京追了200里。大丈夫的架子放下了，宋女士的主動熱情又發(fā)揮出來了”蔣不禁贊道“妙，妙，妙！”

在與宋美齡相處中，蔣介石學(xué)會了用英語“達令”（英文darling親愛的之意）稱呼宋美齡。但是他的口音太重，所以沒有人能真正聽懂他說什么。據(jù)說，他的警衛(wèi)員總是無意入耳到“達令”這個詞，以為這一定是上流社會稱呼“太太”或“夫人”的時髦說法。有一天，宋美齡讓一名警衛(wèi)給蔣捎帶個口信，這個不幸的家伙雙腳立正，尊敬他說：“先生，達令讓我告訴您……”蔣簡直不能相信自己的耳朵。但很快他便意識到這名警衛(wèi)并未真正明白這個詞的含義。他擺擺手，讓這名警衛(wèi)走開了。

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