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芘 基于芘的新型有機(jī)共軛體系

有機(jī)稠合芳香化合物因其獨(dú)特的光學(xué)和電學(xué)性質(zhì),在有機(jī)電子學(xué)和光電子學(xué)領(lǐng)域具有廣闊的應(yīng)用前景。此外,一些稠合芳香化合物也是優(yōu)良的發(fā)色團(tuán),構(gòu)成了工業(yè)染料的基礎(chǔ)。芘是一種經(jīng)典的稠合芳香化合物,因其易于修飾,常被用作構(gòu)建擴(kuò)展有機(jī)π體系的結(jié)構(gòu)單元。但是,與其他位點(diǎn)相比,芘的2-位和7-位非常不活潑,這使得芘的2-位和7-位功能化以及π體系的擴(kuò)展非常困難。

最近,德國(guó)馬克斯·普朗克高分子研究所的王·博士和克勞斯·米勒教授開發(fā)了一種在芘的2-位和7-位進(jìn)行直接碳?xì)滏I硼化的方法,獲得了基于芘的單面氧硼氧摻雜(1)和雙面摻雜(2a和2b)的新型熒光材料。

研究人員發(fā)現(xiàn),單邊或雙邊π體系膨脹對(duì)這種新熒光分子的光電性質(zhì)有顯著影響。單側(cè)氧硼氧摻雜分子1顯示出強(qiáng)藍(lán)色熒光,最大發(fā)射波長(zhǎng)為442 nm,熒光量子效率高達(dá)70%。作為一種穩(wěn)定的藍(lán)光發(fā)射材料,有望用于有機(jī)電致發(fā)光器件。另一方面,雙面氧-硼-氧摻雜的分子2b顯示非常亮的綠色熒光,最大發(fā)射波長(zhǎng)為525納米,熒光量子效率高達(dá)84%。此外,它在溶液中表現(xiàn)出與經(jīng)典苝酰亞胺(PDI)染料相似的聚集行為,這使得它在光學(xué)和超分子化學(xué)領(lǐng)域具有重要的研究?jī)r(jià)值。此外,基于化合物1和2b的有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管器件揭示了這種材料的P型電荷傳輸特性。

該研究不僅為芘非活性位點(diǎn)的π體系拓展提供了一種全新的策略,而且開發(fā)了一種新型芘基熒光材料,對(duì)進(jìn)一步豐富和拓展芘及其衍生物在光電子領(lǐng)域的應(yīng)用具有重要意義。

相關(guān)工作發(fā)表在《亞洲work非常重要的論文》上。姚,博士生,是本文的第一作者。

https://onlineibrary . Wiley . com/doi/full/10.1002/ajoc . 2018 00 501

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