【英文名】三氯氧磷
[分子量] 153.32
【CA LoginNo。] [10025-87-3]
[結(jié)構(gòu)式] POCl3
【物理性質(zhì)】試劑外觀為無色煙霧狀液體。mp 1 oC，d 1.675 g/cm3 .它溶解在THF、甲基纖維素、二氯甲烷和其他溶劑中。
【制劑及商品】化學試劑由公司銷售。
【注意事項】有毒，有腐蝕性。加熱時會與酒精、水、鹽酸、磷酸劇烈反應(yīng)。使用時，應(yīng)防潮，并在通風柜中操作。True 空蒸餾提純。
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三氯氧磷可用于芳環(huán)的Vilsmeier-Haack反應(yīng)，磷酸化試劑，酰胺的脫水試劑，醇、酚和雜環(huán)的鹵化試劑。
一、二氯甲烷
三氯氧磷是一種強路易斯酸，廣泛用于合成。特別重要的是，它與
取代的酰胺(如二甲基甲酰胺或二甲基甲酰胺)反應(yīng)得到二氯甲烷(式1)。這些鹽類(Vilsmeier-Haack試劑)是反應(yīng)多樣性高的中間體，可以參與許多重要的有機反應(yīng)，如和。
β-苯乙胺在三氯氧磷中回流得到二氫喹啉。
有機合成中常見危險反應(yīng)的預(yù)防措施(四)
POCl3是一種劇毒化學品，遇水受潮會放熱，釋放大量酸性氣體。涉及三氯氧磷的反應(yīng)，禁止使用玻璃密封管、悶罐、高壓釜等密封反應(yīng)容器。
雜環(huán)酚羥基的鹵化反應(yīng)
雜環(huán)酚羥基的氯化通常用三氯氧磷進行[J. Med .化學。；45;13;2002;2841-2849.；J. Org .化學。；68;18;2003;6919-6927;J. Med?；瘜W。；43;22;2000;4288-4312.]或與五氯化磷混合的三氯氧磷。五氯化磷的使用條件更強，用于不易發(fā)生的雜環(huán)酚羥基的氯化反應(yīng)。雜環(huán)烷氧基的氯化也可以直接用三氯氧磷處理。
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