杜月笙是上海灘的聞人，白相流氓能在上海灘有一席之地，并不被人看不起，都是杜月笙的功勞——當(dāng)然這對(duì)普羅大眾而言，肯定不是一件好事。

后來(lái)孟小冬嫁給了梅蘭芳，兩人一個(gè)是須生之皇，一個(gè)是旦角之王，可以說(shuō)是天造地設(shè)的一對(duì)，孟小冬也自認(rèn)為有了媒人、又和梅蘭芳的大老婆福芝芳同為正室，自然是明媒正娶，可謂心滿意足。但是在出嫁那天，不能大張旗鼓，新房又設(shè)在朋友的公館里，這對(duì)孟小冬而言，無(wú)疑有些陰影。

她和梅蘭芳兩天每日生活悠游自在，本來(lái)快樂(lè)已極?？上н^(guò)了一陣子之后，孟小冬深感這種日子過(guò)于空虛，孟小冬的師父仇月祥曾經(jīng)告誡過(guò)她，梅蘭芳是不可能允許自己的女人登臺(tái)的，嫁給他極有可能會(huì)讓孟小冬舞臺(tái)生命就此宣告結(jié)束——此時(shí)的孟小冬，真像一只被鎖起來(lái)的金絲雀，而梅蘭芳卻照樣唱戲，活動(dòng)不斷。

孟小冬感到窒息，向梅蘭芳提出也想出去唱戲，但是梅蘭芳斷然拒絕，九個(gè)月后，因?yàn)槊闲《c梅蘭芳的婚姻使她無(wú)法重返舞臺(tái)，孟小冬的一個(gè)戲迷帶槍闖入了馮公館，殺死了梅蘭芳的一個(gè)擁躉，警察隨之將這個(gè)戲迷擊斃，這件事讓梅蘭芳對(duì)孟小冬的態(tài)度急劇下降。

之后梅蘭芳赴美演出，為了能在國(guó)際舞臺(tái)上代表梅夫人，孟小冬和福芝芳爭(zhēng)得頭破血流，福芝芳甚至不惜流產(chǎn)，梅蘭芳只好都不帶；再是梅蘭芳的母親去世，梅家居然不讓孟小冬參加葬禮，這讓孟小冬憤然離開了梅蘭芳。

在抗戰(zhàn)勝利之后，孟小冬到了上海，投奔姚玉蘭。姚玉蘭這時(shí)是杜月笙的第四房小妾。杜月笙在南市的時(shí)候，已經(jīng)有了老婆，后來(lái)老婆病死了，黃金榮的姘頭阿桂姐給她介紹了一個(gè)，就是所謂的“老四”，這個(gè)老四據(jù)說(shuō)是跟杜月笙的表弟有曖昧，于是把老四幽禁起來(lái)；再之后，杜月笙娶了妓女出身的陳某，稱為“老五”，再接著才娶了姚玉蘭。

姚玉蘭原來(lái)是唱毛兒戲的，她的假母小蘭英，也是當(dāng)時(shí)有名的須生，她們倆當(dāng)時(shí)在共舞臺(tái)被杜月笙看中了，姚玉蘭之外，她還有個(gè)養(yǎng)女叫玉英的，杜月笙本來(lái)想娶玉英，但是玉英病死了，這才娶的玉蘭。孟小冬投靠了姚玉蘭，稱呼她為“阿姊”，一起住在長(zhǎng)樂(lè)路十八層樓，杜月笙經(jīng)常來(lái)往，一來(lái)二去，就和孟小冬發(fā)生了關(guān)系，兩人在解放前，一直就是這種姘居的關(guān)系，沒(méi)有結(jié)婚。

孟小冬一直很想得到一個(gè)名分，為了這個(gè)，她一直讓杜月笙的兒女喊她“麥達(dá)姆”，有些書里，為了表現(xiàn)杜月笙的深情，說(shuō)是杜月笙在兩人結(jié)婚時(shí)一定要叫兒女們稱呼孟小冬為“媽咪”，叫姚玉蘭為“娘娘”，但實(shí)際上在這之前，孟小冬已經(jīng)這樣要求杜月笙的兒女了。

那么杜月笙有這么多妻妾，孟小冬嫁給他到底得到一個(gè)什么名分呢？當(dāng)然就是第五房小妾了。杜月笙最后死在香港，當(dāng)時(shí)誰(shuí)也不肯拿錢出來(lái)，杜月笙之前在上海的70號(hào)房子賣了45萬(wàn)美元，到這時(shí)只有25萬(wàn)了（一說(shuō)30萬(wàn)），由幾個(gè)小老婆瓜分，要說(shuō)孟與杜有多么深情的故事，大致也是后人演繹出來(lái)的。