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kampfer Leuckart–Wallach反應

酮和胺在過量甲酸作為還原劑的條件下進行還原胺化。當醛作為底物時,反應是埃施韋勒-克拉克還原胺化。

反應機理

胺親核攻擊酮生成氨基醇,脫水得到亞胺離子中間體,還原甲酸得到產(chǎn)品

反應示例

經(jīng)過亮氨酸-瓦拉克反應后,通過瓦格納-麥爾外因遷移,分子內(nèi)胺遷移得到產(chǎn)物。

引用

1.Leuckart,R. Ber。1885, 18, 2341-2344.卡爾·l·r·a·萊卡特(1854-1889)出生于德國吉森。在本生、柯爾伯和馮·拜爾的指導下,他成為了哥廷根大學的助理教授。不幸的是,化學失去了一個杰出的貢獻者,他在35歲時因父母的房子倒塌而猝死?!究枴とR卡特(1854-1889)生于德國吉森,后師從本生、柯爾伯和馮·拜爾,被稱為科寧廷大學副教授。不幸的是,他在35歲時意外去世,這是化學工業(yè)的巨大損失?!?/p>

2.沃勒赫,歐·安。1892, 272, 99.奧托·瓦拉赫(1847-1931),出生于普魯士的哥尼斯堡,師從于沃勒和霍夫曼。從1889年到1915年,他是哥廷根化學研究所的主任。他的書《萜烯和坎普費爾》為萜烯化學的未來工作奠定了基礎。瓦拉克因在脂環(huán)族化合物方面的研究而獲得1910年諾貝爾化學獎?!綩 Tto Wallach (1847-1931)生于普魯士哥尼斯堡,師從于沃勒和霍夫曼。從1889年到1915年,他成為科甘廷大學化學研究所的大學主任。他寫的萜烯和樟腦,奠定了萜烯化學的基礎。瓦拉克因其對脂環(huán)族化合物的研究獲得了1910年諾貝爾化學獎?!?/p>

3.莫爾,M. L. Org。反應。1949, 5, 301-330.(復習)。

4.德貝內(nèi)維爾,P. L麥卡特尼,J. H. J. Am?;瘜W。社會主義者1950, 72, 3073-3075.

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8.馬丁內(nèi)斯,A. GVilar,E. TFraile,A. GRuiz,P. MR. M .圣安東尼奧;《四面體:不對稱》,1999,10,1499-1505。

9.北村,m;李,d;Hayashi,s;田中,s;吉村,M. J. Org .化學。2002, 67, 8685-8687.

10.布魯爾(Brewer),a . r . e . Leuckart–Wallach反應。官能團轉(zhuǎn)化的命名反應;李,J. J .,編。;威利:霍博肯,新澤西州,2007年,第451-455頁。(復習)。

11.Muzalevskiy,V. MNenajdenko,V. G沙斯丁,A. V巴倫科娃,E. S豪夫,G. J .氟化學。2008, 129, 1052-1055.

編譯自:命名反應(詳細反應機制的集合),李杰,Leuckart–wallach反應,第362-363頁。

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