5566的海外發(fā)展實際上是與臺灣同時展開的。2002年，由于《MVP情人》在新加坡的火熱程度，該臺灣團(tuán)體也迅速進(jìn)入城邦市場，同年12月，5566的《1st alubm》在新加坡發(fā)行，在5周內(nèi)連續(xù)3周開業(yè)。

2003年，在5566演出的《吻別》大大打破了從臺灣紅到海外的15萬張銷售記錄，將5566的勢頭推向了中天，盛國政府也破例將5566作為新加坡成立以來第一個在精神象征母獅面前舉行簽名會的藝人團(tuán)體，可以說5566是臺灣之光。

2003年4月，新加坡僅發(fā)行了一張專輯的5566張，破天荒將亞洲首次售票演唱會的處女秀獻(xiàn)給了獅城粉絲。本來一張125元的神權(quán)演唱會門票在網(wǎng)上炒了三倍，但還是吸引了一萬人涌入了能容納8400名觀眾的地方。同年6月，5566參加了新加坡港樂演唱會，為獅城球迷加油

2004年1月，《西街少年》上市，在新加坡首次5小時簽名會上，5566突破了3項紀(jì)錄。人數(shù)最多，時間最長，排最長，4小時內(nèi)推出白金唱片，《2nd alubm》度新加坡每月銷量突破4萬張銷售記錄，《2nd alubm》海外廣播、話劇和聲帶波動，在臺灣、泰國、新加坡、馬來西亞和菲律賓。

5566海外演唱會創(chuàng)造了奇跡般的數(shù)量，每集最短的時間，每集門票平均銷售，周邊商品收入1次最低千萬等，出道3年，5566海外獲獎頻率更高。新加坡金曲暢銷專輯、亞洲人氣50強(qiáng)、醉心龍虎芳暢銷金曲等，從臺灣和海外、50臺灣跳腳到海外、從臺灣土界蛻變?yōu)閬喼尢靿?566創(chuàng)造的奇跡歷史，絕不是三句話可以形容的。